วิปัสสนา แปลว่าตามใจความว่า การคิดอย่างชาญฉลาด มีปัญญา เกี่ยวกับสังขารธรรมอย่างละเอียดโดยใช้ลักษณะต่าง ๆ นานา เช่น เมื่อคิดทำความเข้าใจเรื่องรูปขันธ์จนแจ่มแจ้งชัดเจนด้วยญาตปริญญาแล้ว ก็คิดถึงรูปขันธ์โดยใช้ลักษณะที่ไม่เที่ยงของรูปขันธ์ว่า "รูปขันธ์ไม่เที่ยง เพราะปกติแล้วรูปขันธ์ ต้องสิ้นไป หมดไป ทำลายไป. ก็ดูซิ รูปขันธ์ในชาติที่แล้ว ก็หมดไปในชาติที่แล้ว ไม่มาถึงชาตินี้, และในชาตินี้ก็จะไม่ไปถึงชาติหน้า ทั้งหมดล้วนต้องหมดไป สิ้นไป แตกทำลายไป ในชาตินั้นๆ นั่นเอง เป็นต้น, ต้องเปรียบเทียบเช่นนี้ ต่อไปอีก เช่น จากแยกเป็นชาติ ก็แยกเป็น 3 ช่วงอายุ เป็น 10, 20, 25, 50,..เรื่อยไปจนแยกเป็นชั่วเวลาที่ยกเท้า ก้าวเท้า เบี่ยงเท้าเปลี่ยนทิศ วางเท้าลง เท้าแตะถึงพื้น จนกดเท้านี้ลงให้มั่นเพื่อยกเท้าอีกข้างให้ก้าวต่อไป ทั้งหมดก็จบลงไปในช่วงนั้น ๆ นั่นเอง รูปขันธ์ตอนยกก็อย่างหนึ่ง หมดไปแล้ว รูปขันธ์ตอนก้าวเท้าจึงเกิดขึ้นใหม่ แล้วก็ดับไปอีก" เป็นต้น. การใคร่ครวญอย่างนี้ยิ่งละเอียดขึ้นเท่าไหร่ยิ่งทำให้ปัญญาเจริญดีเท่านั้น.
อนึ่ง. ลักษณะต่าง ๆ นานา ที่ว่านั้น ท่านเรียกว่า ไตรลักษณ์ แปลว่า ลักษณะ 3 อย่าง คือ ลักษณะที่ไม่เที่ยง ลักษณะที่เป็นทุกข์ และลักษณะที่เป็นอนัตตา. ในคัมภีร์ทางพระพุทธศาสนาท่านระบุไว้ว่า "ขึ้นชื่อว่า ลักษณะ มีคติเป็นบัญญัติ เป็นนวัตตัพพธรรม" ในพระไตรปิฎกหลายที่ก็กล่าวไตรลักษณ์ไว้หลายชื่อ เช่น ไม่เที่ยง เป็นทุกข์ เป็นอนัตตา เป็นโรค เป็นหัวฝี เป็นลูกศร เป็นจัญไร เป็นต้น. และในคัมภีร์ 2 แห่ง ก็ระบุให้ไตรลักษณ์เป็นตัชชาบัญญัติ. แต่ว่าโดยตรงแล้วไตรลักษณ์จะไม่ใช่คำพูด หรือ ศัพท์บัญญัติ คงเป็นอาการของขันธ์นั่นเอง ที่ไม่ใช่ปรมัตถ์ก็เพราะไม่สามารถจัดเข้าในสภาวธรรม 72 ข้อใดได้เลย เหมือนอิริยาบถมีการ นั่ง เดิน ยืน นอน และ แลเหลียว เหยียด คู้ เป็นต้นที่ไม่มีสภาวะเช่นกัน.
ฉะนั้น วิปัสสนา จึงเป็นการใช้ทั้งปรมัตถ์ (คือสิ่งที่มีอยู่จริง) และ บัญญัติ (คือสิ่งที่ไม่มีอยู่จริงทั้งที่เป็นอาการของปรมัตถ์และชื่อเรียกต่างๆ) มากำหนดขันธ์เป็นต้น.
ปรมัตถ์ที่ใช้กำหนดวิปัสสนานั้นท่านเรียกว่า ปัจจัตตลักษณะหรือเรียกว่า วิเสสลักษณะ, ลักขณาทิจตุกกะก็ได้ เช่น ลักษณะที่มาประจัญหน้ากันของอารมณ์ วัตถุ และวิญญาณ ซึ่งเป็นลักษณะ คือ เป็นเครื่องหมายบ่งให้สังเกตรู้ได้ว่าเป็นปรมัตถ์แต่ละอย่างไม่ปะปนกัน สามารถกำหนดได้ว่า "สิ่งนี้คือผัสสะ" เป็นต้น อย่างนี้คัมภีร์ทางศาสนามักจัดว่า เป็นญาตปริญญา และแม้โดยทั่วไปท่านจะยังไม่จัดว่าเป็นวิปัสสนาโดยตรง แต่หากจะอนุโลมเอาก็ไม่ผิดอะไร เพราะก็เป็นพื้นฐานที่สำคัญมากของการทำวิปัสสนา.
ส่วนการใช้ สามัญญลักษณะ หรือเรียกว่า ไตรลักษณ์ เช่น ลักษณะที่ไม่เที่ยง เป็นทุกข์ เป็นอนัตตา เป็นเหมือนโรค เป็นเหมือนหัวฝี เป็นเหมือนลูกศร เป็นต้น มากำหนดปรมัตถ์ เช่น รูปขันธ์เป็นต้น อย่างนี้คัมภีร์ทางศาสนามักจัดว่า เป็นตีรณปริญญาและปหานปริญญา และทั่วไปท่านจะจัดว่าเป็นวิปัสสนาโดยตรง เพราะมุ่งเน้นให้ผู้ปฏิบัติตามเบื่อหน่ายคลายกำหนัดในโลกิยขันธ์ให้ได้.
พื้นฐานเหล่านี้ ในพระไตรปิฎกบางแห่ง พระพุทธองค์ถึงกับกล่าวให้คนที่ไม่ทำตามลำดับ ตามขั้นตอนพื้นฐานให้เป็น "โมฆบุรุษ" เลยทีเดียว ซึ่งคำนี้ถือว่าเป็นคำตำหนิที่รุนแรงมากในสมัยนั้น.
การเจริญวิปัสสนาตามแนวทางของสติปัฏฐานซึ่งเป็นแนวทางเดียวเท่านั้นที่สามารถจะชำระจิตของผู้ปฏิบัตืให้บริสุทธิ์หมดจดได้ นำพาผู้ปฏิบัติให้พ้นทุกข์ และบรรลุถึงพระนิพพานได้ ผูปฏิบัติจะต้องชำระศีลของตนให้บริสุทธิ์เป็นเบื้องต้นด้วยการสมาทานและรักษาศีล ตามความสามารถของตน
