โทลูอีน

โทลูอีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมทิลเบนซีน หรือ ฟีนิลมีเทน เป็นของเหลวที่ไม่ละลายในน้ำ กลิ่นคล้ายสีทาบ้าน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเป็นสารตั้งต้นและเป็นตัวทำละลาย เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ โทลูลีนเป็นสารระเหยที่มีคนสูดดมและเกิดอาการเสพติดได้

ปฏิกิริยาของโทลูอีนเป็นเช่นเดียวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คือการแทนที่ที่วงอะโรมาติก หมู่เมทธิลทำให้โทลูอีนว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนถึง 25 เท่า ในปฏิกิริยาแบบเดียวกัน เกิดปฏิกิริยา sulfonation ได้เป็น p-toluenesulfonic acid และ chlorination โดย Cl2เมื่อมี FeCl3 ได้เป็นไอโซเมอร์ชนิดพาราและออร์โธของ chlorotoluene เกิดปฏิกิริยาnitration ได้พาราและออร์โธ- nitrotoluene แต่ถ้าได้รับความร้อนจะกลายเป็นdinitrotoluene และสารที่ใช้ทำระเบิด trinitrotoluene (TNT).

หมู่เมทธิลของโทลูอีนทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้หลายตัว เช่นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ potassium permanganate และกรดเจือจาง (เช่น sulfuric acid) หรือ potassium permanganate กับกรดซัลฟูริกเข้มข้น ทำให้เกิด กรดเบนโซอิกซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยาต่อกับ chromyl chloride จะได้ benzaldehyde (Étard reaction). เกิดปฏิกิริยา Halogenation ในสภาวะที่มีอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่น N-bromosuccinimide (NBS) เมื่อให้ความร้อนกับโทลูอีนและมี AIBN ทำให้ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับธาตุโบรมีน เมื่อมีแสงยูวี (จากแสงแดดโดยตรง) ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับ HBr และ H2O2 เมื่อมีแสงสว่าง.

ไม่ควรสูดดมไอระเหยของโทลูอีนเพราะส่งผลต่อสุขภาพ ระดับต่ำถึงปานกลางทำให้เหนื่อย สับสน อ่อนเพลีย อาการคล้ายเมาเหล้า เสียความทรงจำ คลื่นเหียน เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยินและการมองเห็นสี อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดสัมผัส การหายใจเอาไอระเหยเข้าไปในระดับสูงในเวลาสั้น คลื่นเหียน ล้ม หนือหมดสติ อาจถึงตายได้

โทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีน จึงถูกนำมาใช้แทนที่ในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมี ตัวอย่างเช่น เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง แต่โทลูอีนมีฤทธิ์เป็นสารก่อมะเร็งน้อยกว่า