โรงเรียนจิตรลดา เป็นโรงเรียนที่พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้ตั้งขึ้นสำหรับพระราชโอรสและพระราชธิดา บุตรข้าราชบริพารในพระราชวัง ตลอดจนเปิดโอกาสให้บุคคลทั่วไปได้ร่วมเรียน ตั้งอยู่ในบริเวณพระตำหนักจิตรลดารโหฐาน พระราชวังดุสิต
พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว โปรดเกล้าฯ เปิดสอนชั้นอนุบาลขึ้น ณ ห้องชั้นล่างของพระที่นั่งอุดร บริเวณพระที่นั่งอัมพรสถาน พระราชวังดุสิต เมื่อวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2498 ด้วยมีพระราชประสงค์ให้สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าอุบลรัตนราชกัญญาได้ทรงเรียนร่วมกับเด็กอื่นๆ อีก 7 คน นับเป็นนักเรียนรุ่นแรกของโรงเรียน โดยสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าอุบลรัตนราชกัญญา ทรงมีเลขประจำตัวนักเรียน หมายเลข 1
ต่อมาเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2500 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวเสด็จมาประทับ ณ พระตำหนักจิตรลดารโหฐาน ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สร้างอาคารเรียนชั้นเดียวในบริเวณสวนจิตรลดา และพระราชทานนามโรงเรียนว่า โรงเรียนจิตรลดา และได้จดทะเบียนเป็นโรงเรียนราษฎร์ และได้ขยายชั้นเรียนจนถึงมัธยมศึกษาตอนปลายตั้งแต่ปีการศึกษา 2511 โดยรับนักเรียนทั่วไป ตามกฎเกณฑ์ของโรงเรียนแต่ละปีการศึกษา เป็นการเปิดโอกาสให้เด็กและเยาวชนทั่วไปได้เข้ามาเรียนโดยไม่จำกัดว่าจะต้องเป็นเชื้อพระวงศ์
พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานพระราชทรัพย์ส่วนพระองค์เป็นค่าใช้จ่ายของโรงเรียนมาจนถึงปัจจุบัน นักเรียนที่ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เข้ามาเรียนในโรงเรียนจิตรลดา จึงไม่ต้องเสียค่าเล่าเรียน
วันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2498 พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวภูมิพลอดุลยเดชฯ ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้จัดการศึกษาในระดับอนุบาลขึ้น ณ พระที่นั่งอุดรภาค ในพระที่นั่งอัมพรสถาน พระราชวังดุสิต ซึ่งในขณะนั้นเป็นที่ประทับของพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว และ สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ
นักเรียนจิตรลดารุ่นที่ 1 เนื่องด้วยขณะนั้น สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าอุบลรัตนราชกัญญาฯ เจริญ พระชนมายุพร้อมที่จะทรงพระอักษรได้ จึงได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เปิดโรงเรียน โดยมีพระอาจารย์คนแรกที่ถวายการสอนเพียงคนเดียว คือ ดร.ทัศนีย์ อิศรเสนา ณ อยุธยา (ท่านผู้หญิง ดร.ทัศนีย์ บุณยคุปต์) และโปรดเกล้าฯ ให้มีพระสหายร่วมศึกษาอีก 7 คน นับเป็นนักเรียนรุ่นแรกของโรงเรียนจิตรลดา
กันยายน พ.ศ. 2499 เมื่อ สมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอ เจ้าฟ้าวชิราลงกรณ์ฯ เจริญ พระชนมายุพอที่จะทรงพระอักษรได้ จึงได้โปรดเกล้าฯ ให้เพิ่มชั้นอนุบาลขึ้นอีกชั้นหนึ่ง และเพิ่มนักเรียนขึ้นอีก 4 คน เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2499 ต่อมาได้ โปรดเกล้าฯให้รับพระอาจารย์เพิ่มอีกคนหนึ่งคือ น.ส.อังกาบ ประนิช (ท่านผู้หญิงอังกาบ บุณยัษฐิติ) ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2500 ซึ่งในขณะนั้นมีนักเรียนอนุบาล 2 ระดับ ระดับละ 8 คน
28 ตุลาคม พ.ศ. 2500 ต่อมาเมื่อ พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว ได้เสด็จพระราชดำเนินมาประทับ ณ พระตำหนักจิตรลดารโหฐาน พระราชวังดุสิต จึงได้มีพระบรมราชโองการโปรดเกล้าฯ ให้สร้างอาคารเรียนถาวรในบริเวณพระตำหนักจิตรลดารโหฐาน พระราชวังดุสิต และพระราชทานนามโรงเรียนว่า โรงเรียนจิตรลดา
โรงเรียนจิตรลดามีจุดกำเนิดจากความรักและความห่วงใยของ พระบาทสมเด็จพระปรมินทรมหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช และ สมเด็จพระนางเจ้าสิริกิติ์ พระบรมราชินีนาถ "ความรัก" ในฐานะผู้ปกครองแผ่นดิน พระมหากรุณาธิคุณที่พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวฯ ทรงมีต่อพสกนิกรในทุก ๆ ด้าน ไม่เว้นแม้แต่เรื่องพัฒนาการศึกษา "ความรัก" และในฐานะผู้ให้กำเนิด ทั้งสองพระองค์ทรงให้ความใส่พระราชหฤทัย ในการเลี้ยงดูพระราชโอรสและพระราชธิดาอย่างใกล้ชิด โดยเฉพาะสมเด็จพระนางเจ้าฯ บรมราชินีนาถ ทรงทำหน้าที่พระราชมารดาได้อย่างครบถ้วนสมบูรณ์ เช่น ทรงทำอาหารว่าง หรือทรงเล่านิทานพระราชทานแก่ พระราชโอรส และพระราชธิดา ก่อนบรรทมด้วยพระองค์เอง
ด้วยความรักทั้งสองประการได้หลอมรวมให้เกิดแนวพระราชดำริที่จะตั้งโรงเรียน จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เปิดโรงเรียนอนุบาลขึ้นในเขตพระราชฐาน และโปรดเกล้าฯ ให้ ดร.ทัศนีย์ อิศรเสนา ณ อยุธยา (ท่านผู้หญิงทัศนีย์ บุณยคุปต์) รับสนองพระบรมราโชบายเมื่อวันที่ 10 มกราคม พ.ศ. 2498
" ...สอบไล่แล้ว ก็ออกไปเรียนต่อในชั้นอุดมศึกษา หรือจะไปเรียนที่ไหน หรือจะไม่เรียนก็ตาม ขอให้พิจารณาว่า ได้ผ่านโรงเรียนนี้เป็นเกียรติและเป็นประโยชน์ ขอให้สำนึกในคำนี้ว่าสำคัญแค่ไหน คืออย่าไปถือว่าเป็นเกียรติหรือเป็นพระมหากรุณาธิคุณ เป็นคำที่กลาง ๆ เกียรติที่พูดถึงนี้มีความรับผิดชอบติดตัวอยู่ตลอด เพราะเกียรติเมื่อมีแล้วจะต้องรักษา รักษาด้วยการปฏิบัติตนให้ดีทุกทาง หมายถึงว่าถ้าไปเรียนชั้นอุดมศึกษาในสถาบันใด จะเป็นในประเทศ หรือนอกประเทศก็ตาม ตัวต้องสำนึกอยู่เสมอว่า ได้ผ่านโรงเรียนมัธยมที่โรงเรียนจิตรลดา แล้วก็เกียรตินี้จะต้องทำให้เกิดความรับผิดชอบ เพื่อนใหม่ที่จะได้พบในสถาบันที่จะศึกษาต่อไปนั้น เขาจะทราบว่ามาจากไหน ถ้าทำตนให้เป็นที่น่านับถือ มีความคิดที่ดี รอบคอบมีความเป็นผู้ดี หมายความว่ารู้จักคิด รู้จักพิจารณา ถ้าสักแต่จะปล่อยให้จิตใจของตนไปตามความคะนองของวัย หรือไปตามความสนุกสนาน โดยที่ไม่ได้คิดอย่างรอบคอบแล้ว นั่นแหละจะทำให้เกียรติของโรงเรียนจิตรลดาเสียไปและเกียรติของตัวก็หายไป เหมือนกัน....."
".......ที่ได้บอกว่า ได้มีโอกาสมาเรียนวิชาความรู้ในโรงเรียนนี้ ก็ขอให้เอาวิชาความรู้ที่ได้นี้ไปใช้ในทางที่เป็นประโยชน์ เพื่อเป็นก้าวหนึ่งต่อไปในการศึกษาที่จะสูงขึ้นไป ทีได้รับการอบรมให้เป็นผู้ที่มีมารยาทดี มีไหวพริบดี มีความฉลาดนั้น ก็เอาไปใช้ในทางการเรียน แต่ว่าต้องไปใช้ในทางการวางตัวด้วย มิใช่ว่าก้มหน้าก้มตาที่จะเรียนให้ได้แล้วก็ไม่นึกถึงการวางตัว ความจริงการวางตัวกับการเรียนนั้นคู่กัน ถ้าวางตัวให้ดีทำให้เรียนได้ดี ถ้าวางตัวไม่ดีเป็นอันธพาล ก็จะทำให้การเรียนนั้นมีอุปสรรคอย่างยิ่ง แม้ตอนต้นจะสามารถเรียนได้บ้าง แต่ทีหลังความเป็นอันธพาล ความเป็นผู้ไร้ความคิด จะนำไปสู่หายนะ จะทำให้ผู้อื่นสามารถชักนำเราในทางที่ผิดได้ จึงต้องใช้ทั้งความรู้ที่ได้จากโรงเรียนนี้ ทั้งที่ได้อบรมแล้วอย่าไปว่าการศึกษาเป็นสิ่งที่สำคัญทุกอย่าง การวางตัวเป็นพลเมืองดี คือเป็นเยาวชนที่ดีก่อนแล้วเป็นพลเมืองดีต่อไปนั่นแหละที่เป็นหน้าที่อันสำคัญ และโดยเฉพาะต่อไปเมื่อไปอยู่สำนักศึกษาชั้นอุดมศึกษาแล้ว ตัวจะมีความรับผิดชอบยิ่งขึ้น เพราะว่าถือกันทั่วโลกว่าผู้ที่เป็นนักศึกษา ผู้ที่เป็นนักค้นคว้า ผู้ที่เป็นนักเรียนนั้น เป็นผู้ที่เป็นปัญญาชน หมายความว่าผู้ที่ใช้สมอง คำว่านักศึกษาเป็นปัญญาชนนี้ ขอให้พิสูจน์ให้เป็นจริง ส่วนข้อเท็จจริงทุกอย่าง ขอให้จำเอาไว้ และปฏิบัติ จึงจะไปสู่ความเจริญ ความสำเร็จ ความพอใจได้ทุกประการ และจะเป็นผู้ที่ใช้ชีวิตในทางที่ถูกที่ต้อง เป็นผู้ที่เป็นประโยชน์ต่อบ้านเมือง เมื่อเป็นประโยชน์ต่อบ้านเมือง และสังคม ก็เป็นประโยชน์แก่ตัวเองอย่างยิ่ง เพราะว่าสามารถที่จะหาความสุขใจที่แท้จริง คือความก้าวหน้า ความมั่นคงของประเทศ และความสุขของส่วนรวม... "
สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าอุบลรัตนราชกัญญา สิริวัฒนาพรรณวดี เริ่มทรงพระอักษรชั้นอนุบาล1 ณ พระที่นั่งอุดร ณ วันที่ 10 มกราคม 2498
สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าสิรินธรเทพรัตนสุดา กิติวัฒนาดุลโสภาคย์ เริ่มทรงพระอักษร ณ วันที่ 2 ตุลาคม 2501
สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าจุฬาภรณ์วลัยลักษณ์ อัครราชกุมารี เริ่มทรงพระอักษร ณ วันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2504
พระเจ้าหลานเธอ พระองค์เจ้าสิริภาจุฑาภรณ์ เสด็จมาทรงพระอักษรระดับอนุบาล ณ วันที่ 24 มิถุนายน 2528
พระเจ้าหลานเธอ พระองค์เจ้าอทิตยาทรกิติคุณ เสด็จมาทรงพระอักษรในระดับอนุบาล ณ วันที่ 10 กรกฎาคม 2530
